Nicotinamidadenindinukleotid

Strukturformel
Strukturformel von NAD+ unter physiologischen Bedingungen
NAD+ (oxidierte Form)
Allgemeines
Freiname Nadid[1] (oxidierte Form, inneres Salz)
Andere Namen
  • Nicotinsäureamid-Adenin-Dinukleotid
  • NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE (INCI)[2]
Summenformel
  • C21H27N7O14P2 (NAD)
  • C21H28N7O14P2 (oxidierte Form (NAD+), inneres Salz)
  • C21H29N7O14P2 (reduzierte Form (NADH))
Kurzbeschreibung

farbloses, hygroskopisches Pulver (oxidierte Form, inneres Salz)[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53-84-9 (oxidierte Form, inneres Salz)
EG-Nummer 200-184-4
ECHA-InfoCard 100.000.169
PubChem 5892
ChemSpider 5681
DrugBank DB14128
Wikidata Q12499775
Eigenschaften
Molare Masse
  • 663,43 g·mol−1 (oxidierte Form, inneres Salz)
  • 665,45 g·mol−1 (reduzierte Form)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140–142 °C (Zersetzung) (oxidierte Form, inneres Salz)[3]

Löslichkeit

wenig in Wasser (10 g·l−1)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nicotinamidadenindinukleotid (Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid, abgekürzt NAD) ist ein Coenzym, das formal ein Hydridion überträgt (zwei Elektronen, kurz: 2 e-, und ein Proton, H+). Es ist an zahlreichen Redoxreaktionen des Stoffwechsels der Zelle beteiligt.

Von der IUPAC/IUBMB werden die Abkürzungen NAD+ für die oxidierte Form, NADH für die reduzierte Form und NAD im Allgemeinen vorgeschlagen. Zuweilen findet sich noch NAD statt NAD+ und NADH2 statt NADH.[3] Die Schreibweise von NADH2 ist falsch, da die Protonen an unterschiedlichen Stellen am Molekül binden.

Das Coenzym wurde 1906 von Arthur Harden und William Young entdeckt (Harden- und Young-Ester).[5] NAD+ war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 1960er Jahren auch unter der Bezeichnung Diphosphopyridinnucleotid, abgekürzt DPN, oder unter den Namen Codehydrase I, Codehydrogenase I oder Coenzym I bekannt.[3]

Im Vergleich zum Nicotinamidadenindinukleotidphosphat (NADP+) und Nicotinsäureadenindinukleotidphosphat (NAADP), zwei sonst fast gleich gebauten Coenzymen, die beide am 2'C-Atom des Adenosins einen weiteren Phosphat-Rest besitzen, befindet sich dort beim NAD nur eine normale Hydroxygruppe.

  1. INN Recommended List 8, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1968.
  2. Eintrag zu NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Januar 2021.
  3. a b c d Eintrag zu Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  4. a b c Datenblatt NAD+, Free Acid - CAS 53-84-9 - Calbiochem bei Merck, abgerufen am 21. Dezember 2019.
  5. A. Harden, W. J. Young: The alcoholic ferment of Yeast-juice. In: Proceedings of the Royal Society of London (Series B, Containing Papers of a Biological Character ed.), Band 78, Nr. 526, Oktober 1906, S. 369–375. (doi:10.1098/rspb.1906.0029).

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